Ночью при лунном свете стремились миновать Астрахань под парусами, но были замечены астраханцами, которые бросились преследовать путешественников. В районе отмели Богун татары настигли русские суда. Завязалась перестрелка. Афанасий сообщает, что татары застрелили у них одного человека, а русские у татар – двоих. Небольшое судно село на мель, и татары его тут же разграбили. Вся поклажа Афанасия Никитина была именно на этом судне. На большом корабле путешественники достигли выхода в Каспийское море. Однако здесь, в устье Волги, и этот корабль сел на мель и тоже был разграблен, а четыре человека русских были взяты в плен. Вернуться назад было нельзя по двум причинам: во-первых, астраханцы не хотели, чтобы ограбленные купцы сообщили на Русь о творимых бесчинствах, во-вторых, на родине Афанасия, скорее всего, ждала долговая тюрьма, ведь он лишился всех своих товаров. На двух оставшихся судах, скорбя о потерях, русские в числе десяти человек вместе с послом Хасан-беком поплыли в Дербент. Но на этом беды путешественников не завершились. На море поднялась буря, и один из двух оставшихся кораблей был выброшен на берег, а его команда была взята в плен.
По прибытии в Дербент Афанасий хлопотал об освобождении плененных спутников, товары которых вновь были разграблены. Местный правитель принял участие в их судьбе, и люди, потерпевшие кораблекрушение, были отпущены. Русичи просили Ширваншаха о том, чтобы он пожаловал их чем-нибудь, возместив утраты, для возвращения на родину. В этой просьбе купцам было отказано. Пришлось участникам торговой экспедиции самим позаботиться о своей судьбе: те, у кого что-то оставалось на Руси, отправились домой, должники же были вынуждены пойти куда глаза глядят – одни остались в Шемахе, а другие нанялись работниками в Баку.
Сам Афанасий Никитин пошел сначала в Дербент, а затем и в Баку. Здесь, по его словам, «огнь горить неугасимы». Скорее всего, имеются в виду места выхода на поверхность природного газа, ведь именно в этих местах спустя многие столетия раскинутся богатейшие нефтяные промыслы. Затем русский купец достиг южной оконечности Каспийского моря, где в городе Чапакуре прожил полгода. По месяцу он прожил в ряде персидских городов, оказавшись в землях, населенных шиитами. Афанасий описывает свой маршрут, перечисляя древние города, в которых он делал остановки, удивляется тому, что домашний скот здесь кормят финиками. Наконец, он достиг города Ормуза, расположенного на выходе из Персидского залива в Индийский океан («второе море»). Здесь ему впервые пришлось встретить Пасху на чужбине. «А в Гурмызе есть солнце варно, человека сожжет». Дальнейший путь русского странника пролегал на корабле через Индийский океан к западному побережью полуострова Индостан. Шесть недель с остановками длилось это плавание. Так достиг Афанасий Никитин цели своего путешествия, Индийской страны, которая манила своими сказочными сокровищами.
Время путешествия Афанасия Никитина вызывает у ученых различные оценки. И.И. Срезневский, Н.В. Водовозов, Н.И. Прокофьев указывали в качестве дат начала и окончания путешествия 1466 и 1472 гг. Л.С. Семенов и Я.С. Лурье датировали путешествие 1471-1975 гг. Еще сложнее устанавливать время пребывания русского путешественника в конкретных регионах и городах.
Оказавшись в Индийской стране, прежде всего, Афанасий поразился внешнему облику ее жителей: «и люди ходят все наги, а голова не покрыта, а груди голы, а власы в одну косу заплетены, а все ходят брюхаты, а дети родятся на всякый год, а детей у них много. А мужики и женкы все нагы, а все черны». Русский человек вызывал у местных жителей неподдельный интерес. Все дивились белой коже странника. За Афанасием ходили толпы зевак. А его, в свою очередь, поразил облик местного князя и его окружения: «а князь их фота на голове (по всей видимости, чалма), а другая на гузне (т.е. на бедрах); а бояре у них – фота на плеще, а другаа на гузне, княини ходт – фота на плеще обогнута, а другаа на гузне». Одеяние вооруженных княжеских и боярских слуг составляет одна набедренная повязка, все они крепки телосложением и волос не бреют. Их вооружение – щиты, мечи, дротики, кинжалы, сабли и луки со стрелами. Удивлен Афанасий и видом простоволосых женщин («а женки ходят голова не покрыта, а сосцы голы»). Как он замечает, мальчики и девочки ходят нагими до семи лет («сором не покрыт»).