В Московской области на 2006 год насчитывалось 80 городов (не учитывая городов Москвы с подчиненным ей Зеленоградом и Сходни, вошедшей в состав Химок в 2004 году), 16 из них имеют население свыше 100 тыс. чел. Три крупнейших города по численности населения — Балашиха (192,8 тыс.), Химки (186,2 тыс.) и Подольск (182,4 тыс.). Большая часть городов имеет население от 10 до 50 тыс. чел. Самым маленьким городом области является Верея в Наро-Фоминском районе.
Ряд городов Московской области был ликвидирован ещё в Советский период путем включения их в состав более крупных соседних городов (бывшие города Иваньково, Новокаширск, Щурово, Костино, Кусково), либо путем их объединения с Москвой — города Перово (c вошедшим в его состав городом Кусково), Бабушкин, Кунцево, Люблино, Тушино, Солнцево. Некоторые города Московской области (например Покров или города Мосбасса) были переданы в состав соседних областей.
Старейшим городом области считается Волоколамск, впервые упоминающийся в 1135; город на 12 лет старше Москвы; ненамного моложе столицы города Звенигород (основан в 1152), Дмитров (датой основания считается 1154), Коломна (датой основания считается 1177).
Наиболее интенсивно образование городов шло в 1938—1940 гг. Последним статус города получили Голицыно, Кубинка и Московский(2004); некоторые города выделены из состава других городов (Юбилейный, Пересвет). На территории области имеется 5 ЗАТО, только одно из них является городом (Краснознаменск).
Город Москва хотя и считается административным центром Московской области, а также целиком окружен её территорией, однако имеет особый территориальный статус — это город федерального значения (Конституция РФ, статья 65), субъект РФ.
На территории Московской области существует два типа посёлков — дачные посёлки и посёлки городского типа; первые более многочисленны. Численность населения некоторых посёлков превышает 20 тыс. чел.; крупнейшим посёлком является Нахабино (население 32 тыс. чел.), за ним следует Томилино (29 тыс. чел.)