Псков согласился присоединиться к Московскому государству без сопротивления, не пролив ни капли крови. Москва покровительствовала Пскову, как своему надежному союзнику, и потому долго не трогала его старинных привилегий. С 1400 года вошло в обычай у псковичей просить себе князей «от руки» Московского государя, просить у него военной помощи или дипломатического вмешательства в дела Пскова «печаловатися о своих мужах псковичах».
Никто иной, как псковский старец Филофей, в начале шестнадцатого века сформулировал знаменитую мысль, что «два Рима пали, третий стоит, а четвертому не быть», что «все царства христианские пришли вконец и сошлись в единое царство Российское». Называя Москву «третьим Римом», Филофей писал, что к подножию этого третьего Рима «сойдутся все поколения земные и не будет ему конца». Конечно, должно было наступить время, когда Псков должен был потерять свою независимость и свои особые обычаи и положение и войти в состав единого Русского государства. Как ни тяжело было псковичам отказаться от многих своих обычаев, от своей вольности, от веча, все же они понимали, что необходимо слиться со своей Русской Землей. Со слезами на глазах псковичи расставались со своим вечевым колоколом. «Бог волен, да государь в своей вотчине во Пскове, и в нас, и в колоколе нашем, а мы прежнего целования своего не хотим изменить и на себя кровопролития приняти, и мы на государя своего руки подняти и в городе заперетися не хотим». Так говорили псковичи, расставаясь со своей вольностью.
Войдя в состав Московского государства, Псков не потерял своей былой воинской доблести и не перестал служить верным защитником Русской Земли. Преданность псковичей Русской Земле, Русскому Государству блестяще выразилась в 1581 и 1615 годах, когда героическая стойкость Пскова спасла Россию от величайших опасностей.
В 1581 году польский король Стефан-Баторий разорял русскую землю, он уже распределял русские земли между своими вельможами.
С отборной стотысячной армией Баторий подошел к Пскову и обложил его. Защитников Пскова было вдвое меньше, чем врагов. Выполнив все осадные работы, поляки 7 сентября начали бомбардировку стен, а восьмого в стене между Покровской и Свиногорской башнями было пробито несколько больших проломов. Начался штурм. В Пскове зазвонил осадный колокол, призывая к бою. Псковичи все до единого бросились к проломам. Даже женщины и старцы приняли участие в битве. Когда враги были вышвырнуты из проломов башен, псковичи продолжали сечу за стенами города. Потеряв 862 человека, они истребили 5 тысяч врагов. Узнав силу псковичей в бою, Баторий сделал попытку перельстить их обещаниями. Он обещал псковичам возвратить их самостоятельность, вернуть их древние обычаи и вольность, если они сдадут ему город, а в случае отказа угрожал беспощадным кровопролитием. Но псковичи отвечали: «Не слушаем лести, не боимся угроз». Осада затягивалась. Тридцать один штурм был отбит и сорок вылазок сделали псковичи. Надежды на взятие Пскова больше не было, и 6 февраля 1582 года войска Батория отступили. Вот что говорил по этому поводу про Псков и про псковского воеводу Шуйского наш историк Карамзин: «Псков или Шуйский спас Россию от величайшей опасности, и память сей важной заслуги не изгладится в нашей истории, доколи мы не утратим любви к отечеству и своего имени».
Не меньшую услугу оказали псковичи России в 1615 году. Россия еще не успела тогда оправиться от страшных бедствий смутного времени. Тяжелым положением России спешил воспользоваться прославленный полководец шведский король Густав-Адольф. Новгород, Гдов, Тихвин, Порхов, Ладога, Старая Русса были уже в руках шведов. Псков был совершенно разорен событиями Смутного времени. Из его населения (70-100 тыс. человек) осталось здоровых людей, способных к бою не более полутора тыс. человек и кроме того пятьсот конных и тысяча пеших воинов. Но когда шестнадцатитысячное шведское войско появилось у Пскова, богатыри-псковичи сами вышли в поле, напали на шведов и нанесли им урон. Осада продолжалась с 30 июля по 27 октября. В Пскове начались голод и болезни, но псковичи не желали и слушать мирных предложений Густафа-Адольфа. 9 октября произошел наиболее сильный, решительный штурм. «И побито их множество из оружия и камением и калом обваряюще и отидоше посрамлены», -говорит Псковский летописей. Может показаться невероятным, что менее чем три тысячи псковичей били шестнадцатитысячное шведское войско, считавшееся тогда лучшим войском в мире, однако сами шведы описывают и признают эти факты. «Боевая доблесть псковитян удостоверена не только нашими летописцами, но и свидетельством наших врагов»,- говорит знаток Пскова Окулич-Казарин.